Pellegriniho politickou kariéru definuje zejména podivný vztah s Ficem

Banskobystrický rodák vstoupil v roce 2000 do strany Smer-SD, za kterou se o šest let později stal poprvé poslancem. Dlouhá léta byl věrným spolupracovníkem Roberta Fica a časem se propracoval do vysokých funkcích ve vedení státu. V červenci 2014 se nejprve stal ministrem školství. Po několika měsících se ale poprvé přesunul do funkce předsedy parlamentu. 

Pellegrini se stal jedním z nejoblíbenějších slovenských politiků, což ho postavilo do pozice, kdy se mohl postavit Ficovi po jeho rezignaci z čela vlády ve snaze řešit politickou krizi na Slovensku po vraždě novináře Jána Kuciaka a jeho partnerky Martiny Kušnírové. Nejprve se stal novým premiérem a jako volební lídr dovedl Smer k lepšímu výsledku, než předpokládaly průzkumy. Strana nicméně skončila v opozici.

Poté vyzval Fica k rezignaci z čela Smeru, aby nakonec ohlásil odchod a založení vlastní strany Hlas-SD. V novém subjektu se stal předsedou, kterým byl až do 1. června, kdy jej vystřídal úřadující ministr vnitra Matúš Šutaj Eštok.

Pellegrini loni vedl Hlas do předčasných parlamentních voleb, kde strana skončila třetí se ziskem 14,7 procent hlasů, přičemž zvítězil Ficův Smer. Oba politici následně alespoň směrem k veřejnosti zakopali válečnou sekeru a utvořili vládní koalici společně se Slovenskou národní stranou. 

Z Pellegriniho se stal na základě dohody předseda parlamentu s vidinou kandidatury na hlavu státu. Oficiálně oznámena byla letos v lednu, přičemž jej podpořil i Fico. Průzkumy jej ihned stavěly do role jednoho z favoritů. Pellegrini nakonec získal v druhém kole prezidentské volby přes 53 procent hlasů a oproti prvnímu kolu porazil svého vyzyvatele Ivana Korčoka, bývalého ministra zahraničí.